Hrvati naseljavaju ovo područje od 626. godine i ubrzo stvaraju Kraljevinu Hrvatsku i Dalmaciju pod prvim hrvatskim kraljem Tomislavom. Područje Šestanovca u srednjem vijeku zvalo se Radobilja, župa koja je često bila na udaru Turaka. Turska je sila bila poražena uz pomoć Mlečana, ali je ubrzo došao kraj francuske vladavine pod kojom je procvjetala. Osnivaju se škole sa službenim hrvatskim jezikom, grade ceste. Padom Napoleona doživjele su i francuske vlasti pa je do kraja Prvog svjetskog rata ovim područjem vladala Austrija. Danas se na području općine Šestanovac intenzivno razvija život još u pretpovijesno doba, a tome je doprinijela rijeka Cetina, područje pogodno za ratarstvo i stočarstvo, o čemu svjedoči niz sljedećih arheoloških nalazišta: • neolit arheološko nalazište Velika Peć, nedaleko od naselja Grabovac • eneolitska utvrda Orje (Žeževica) • utvrda Dobrkovci – brončano doba (Kreševo Polje) • utvrda Gola Glava – brončano doba (Katuni Polje) • Bobovac – brončano doba (Šestanovac) • utvrda Trbotor – željezno doba (Žeževica) Tijekom 1. tisućljeća prije Krista našim krajevima, kao i većim dijelom srednje Dalmacije, vladalo je moćno ilirsko dalmatinsko pleme (Delmati). Dalmatinci su živjeli u utvrđenim naseljima koja su bila izgrađena na teško dostupnim uzvisinama s kojih su lako mogli kontrolirati kopno. Većina Dalmatinaca bili su stočari, a ostali poljoprivrednici. U dugotrajnim ratovima s Rimljanima Dalmatinci su bili poznati po ogorčenom otporu. Tijekom rata s Rimljanima, koji je trajao od 156. godine prije Krista do 9. godine poslije Krista, uspjeli su nanijeti mnoge poraze. U jednom od sukoba s Dalmatincima 34. pr. Kr. ranjen je i sam Oktavijan (od 27. pr. Kr. pod imenom August postaje prvi rimski car). Unatoč hrabrom otporu, Dalmatinci su ipak bili podložni nadmoćnijim rimskim legijama. Pobjedom nad Ilirima 9. godine nove ere Rimljani su se približili smirivanju Dalmacije, nakon čega je uslijedilo razdoblje mira do 378. godine (do velike seobe naroda). Osnivanje rimskih gradova i naselja u Dalmatinskoj zagori uvjetovalo je izgradnju guste cestovne mreže, gospodarski procvat ilirskog stanovništva, kao i njegovu brzu romanizaciju.
